“ตั้งแต่ที่ผมได้เห็นเขาลงประเดิมสนามให้กับฟอเรสต์ ผมก็บอกกับตัวเองว่า ‘แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด จะต้องมีเขาอยู่ในทีม'” – เซอร์ อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน
19 กรกฎาคม 1993 เซ็นสัญญาย้ายทีมจากน็อตติ้งแฮม ฟอเรสต์ ไปร่วมทีมแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ด้วยค่าตัว 3.75 ล้านปอนด์ ซึ่งถือเป็นสถิติค่าตัวสูงที่สุดในประเทศอังกฤษ ในขณะนั้น
15 สิงหาคม 1993 ลงประเดิมสนามในสีเสื้อแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เป็นนัดแรก ในนัดที่พบกับนอริช ซิตี้ ที่สนามแคร์โรว์ โร้ด โดยแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เป็นฝ่ายเอาชนะไปได้ 2-0
18 สิงหาคม 1993 ทำได้ 2 ประตูในนัดประเดิมสนามที่โอลด์ แทรฟฟอร์ด ในเกมที่เอาชนะเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ไปได้ 3-0
8 พฤษภาคม 1994 ได้รับเหรียญรางวัลเหรียญแรกร่วมกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เมื่อปิศาจแดง คว้าแชมป์พรีเมียร์ชิพ เป็นสมัยที่ 2 ติดต่อกัน
14 พฤษภาคม 1994 ได้ดับเบิ้ลแชมป์เป็นสมัยแรกของสโมสร หลังจากเอาชนะเชลซี ไปได้ 4-0 ที่สนามเวมบลี่ย์
11 พฤษภาคม 1996 หลังจาก 1 ฤดูกาลที่ไร้แชมป์ คีน ถือเป็นส่วนสำคัญอย่างยิ่งที่ช่วยให้แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด คว้าดับเบิ้ลแชมป์สมัยที่ 2 ได้สำเร็จ โดยได้รับรางวัลแมน ออฟ เดอะ แมตช์ ในนัดชิงชนะเลิศ เอฟเอ คัพ ที่เอาชนะลิเวอร์พูล ไปได้ 1-0
11 พฤษภาคม 1997 แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด คว้าแชมป์พรีเมียร์ชิพ ได้อีก 1 สมัย ถือเป็นเหรียญรางวัลเหรียญที่ 7 ของรอย คีน ร่วมกับปิศาจแดง
ซัมเมอร์ 1997 รอย คีน ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด หลังจากการจากไปของเอริก คันโตน่า
3 สิงหาคม 1997 รอย คีน ได้ฉลองแชมป์ในฐานะกัปตันทีมแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เป็นครั้งแรก หลังจากเอาชนะเชลซี ได้ในศึกแชริตี้ ชิลด์
27 กันยายน 1997 ได้รับอาการบาดเจ็บรุนแรงที่เอ็นยึดหัวเข่า ในเกมที่พบกับลีดส์ ยูไนเต็ด ที่สนามเอลแลนด์ โร้ด และไม่ได้ลงสนามอีกเลยตลอดฤดูกาล
12 สิงหาคม 1998 กลับมาลงสนามให้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ได้อีกครั้งในเกมรอบคัดเลือกแชมเปี้ยนส์ ลีก โดยลงเล่นในโอลด์ แทรฟฟอร์ด พบกับสโมสรแอลเคเอส ลอดซ์ จากประเทศโปแลนด์ ถือเป็นเกมนัดแรกก่อนจะพาทีมคว้าทริปเปิ้ลแชมป์ ได้สำเร็จ
14 เมษายน 1999 ถูกไล่ออกหลังจากได้รับ 2 ใบเหลืองในเกมแห่งความจำที่พบกับอาร์เซน่อล ในรอบรองชนะเลิศเอฟเอ คัพ
21 เมษายน 1999 โชว์ฟอร์มอย่างสุดยอดในเกมแห่งเกียรติประวัติในศึกยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก รอบรองชนะเลิศ นัดที่สอง ที่พบกับยูเวนตุส โดยคีน ทำประตูแรกของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด อย่างไรก็ตาม เขาได้รับใบเหลืองในเกมนี้ ทำให้หมดสิทธิ์ลงสนามในนัดชิงชนะเลิศ แชมเปี้ยนส์ ลีก
16 พฤษภาคม 1999 นำทีมชูถ้วยพรีเมียร์ชิพ หลังจากเอาชนะสเปอร์ส ไปได้ 2-1 ที่สนามโอลด์ แทรฟฟอร์ด
22 พฤษภาคม 1999 ลงเล่นเป็นตัวจริงในนัดชิงชนะเลิศ เอฟเอ คัพ ที่พบกับนิวคาสเซิล แต่ทว่าต้องถูกหามออกจากสนามไปหลังจากเกมผ่านไปได้แค่ 8 นาที เมื่อถูกเข้าสกัดโดยแกรี่ สปีด อย่างไรก็ตาม เขาก็เดินกะโผลกกระเผลกขึ้นบันไดไปรับถ้วยเอฟเอ คัพ จากเจ้าฟ้าชายชารล์ส หลังจากแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด คว้าชัยชนะด้วยสกอร์ 2-0
26 พฤษภาคม 1999 ต้องนั่งอยู่บนอัฒจันทร์ดูเพื่อนร่วมทีมลงเล่นนัดชิงชนะเลิศ แชมเปี้ยนส์ ลีก ที่สนามนู คัมป์ ก่อนที่ปิศาจแดงจะสร้างประวัติศาสตร์คว้าทริปเปิ้ลแชมป์ ได้สำเร็จ
พฤษภาคม 2000 ได้รับเลือกให้เป็นนักฟุตบอลยอดเยี่ยมแห่งปีจากสมาคมนักข่าวอังกฤษ และเป็นนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีจากสมาคมนักเตะอาชีพ หลังจากเป็นกัปตันทีมพาแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด คว้าแชมป์พรีเมียร์ชิพ ได้สำเร็จอีกครั้ง
21 เมษายน 2001 ถูกไล่ออกจากสนามหลังจากเข้าสกัดอย่างรุนแรงใส่อัลฟ์ อิงเก้ ฮาแลนด์ ของแมนเชสเตอร์ ซิตี้
พฤษภาคม 2001 รับเหรียญรางวัลแชมป์พรีเมียร์ชิพ เป็นสมัยที่ 6 ของตัวเอง และเป็นสมัยที่ 4 ในฐานะกัปตันทีม
11 พฤษภาคม 2003 นำทีมชูถ้วยพรีเมียร์ชิพ เป็นครั้งสุดท้ายในฐานะกัปตันทีมแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
22 พฤษภาคม 2004 รับเหรียญรางวัลเหรียญสุดท้ายในการเป็นนักเตะปิศาจแดง หลังจากแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เอาชนะมิลล์วอลล์ ไปได้ 3-0 ในนัดชิงชนะเลิศ เอฟเอ คัพ ที่สนามมิลเลนเนี่ยม สเตเดี้ยม ในเมืองคาร์ดิฟฟ์
18 กันยายน 2005 ได้รับอาการบาดเจ็บกระดูกเท้าแตกในเกมที่เสมอกับลิเวอร์พูล ไป 0-0 ที่สนามแอนฟิลด์ ซึ่งเกมนัดนี้ถือเป็นการลงเล่นนัดสุดท้ายให้กับสโมสร
18 พฤศจิกายน 2005 ประกาศยกเลิกสัญญากับสโมสร
DaKinG